Si Boldini produeix, al començament de la seva carrera, alguns paisatges i pinta, el 1870, una sèrie de frescos a la Vil·la La Falconiera, prop de Pistoia, és com a retratista que s’ha de fer conèixer. En un viatge a Londres el 1869, va rebre nombrosos encàrrecs i des de llavors fa nombroses estades en aquesta ciutat fins el 1874. En 1872, es va instal·lar a París i va agafar un taller prop de la plaça Pigalle. Quan retorni de Londres, Sargent li cedirà el seu taller del passeig Berthier en el districte 17 el 1885.
El 1874, Boldini va exposar amb èxit al Saló de Mart. Era un habitual dels Salons i va guanyar ràpidament una gran reputació. El marxant Adolphe Goupil li va oferir un contracte en exclusiva i Boldini realitza per a ell petits quadres amb vestits del Segle XVIII, brillantment virolats, que tenen un gran èxit. Però tenien molt d’èxit sobretot els seus retrats de dones de l'alta societat, brillants i elegants, caracteritzats per una pinzellada intrèpida i fluida.
Va ser un amic proper de Edgar Degas i, com ell, va utilitzar molt la tècnica del pastel, a partir dels anys 1880.
El 1886 va realitzar per primera vegada el retrat de Giuseppe Verdi sobre tela - li donarà set anys més tard a Milà - però, insatisfet del resultat, el va refer el 9 d’abril de 1886, utilitzant la tècnica del pastel, en només cinc hores. El pintor va conservar el retrat original per presentar-lo a l’Exposició universal de París, el 1889, de Brussel·les el 1897 i a la primera Biennal de Venècia, per donar-lo finalment a la Galeria d'Art Modern de Roma el 1918.Estudi de nu de John Singer Sargent